| CAS Number:139481-59-7 基本信息 | |
| 中文名:80189 | 坎地沙坦; 2-乙氧基-3-[[4-[2-(1H-四唑-5-基)苯基]苯基]甲基]-3H-苯并咪唑-4-羧酸 |
| 英文名:60366 | Candesartan |
| 別名: | 2-Ethoxy-3-[[4-[2-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]-3H-benzoimidazole-4-carboxylic acid |
| 分子結(jié)構(gòu): |
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| 分子式: | C24H20N6O3 |
| 分子量: | 440.45 |
139481-59-7 | |
| InChI: | 1S/C24H20N6O3/c1-2-33-24-25-20-9-5-8-19(23(31)32)21(20)30(24)14-15-10-12-16(13-11-15)17-6-3-4-7-18(17)22-26-28-29-27-22/h3-13H,2,14H2,1H3,(H,31,32)(H,26,27,28,29) |
| 物理化學(xué)性質(zhì) | |
| 熔點(diǎn): | 183-185ºC |
| 性質(zhì)描述: | 類白色結(jié)晶粉末，熔點(diǎn)183-185oC |
| 安全信息 | |
| 安全說明: | S26：萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗并送醫(yī)診治。 S36：穿戴合適的防護(hù)服裝。 |
| 危險(xiǎn)類別碼: | R20/21/22：吸入、皮膚接觸和不慎吞咽有害。 R36/37/38：對(duì)眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。 |
| 其他信息 | |
| 產(chǎn)品應(yīng)用: | 坎地沙坦(139481-59-7)的用途： 抗高血壓藥物。 血管緊張素Ⅱ-1型受體拮抗劑。 酯為前體藥物，在人體中水解為酸而產(chǎn)生作用。 |
| 生產(chǎn)方法及其他: | 坎地沙坦(139481-59-7)的生產(chǎn)方法： 35g 3-硝基鄰苯二甲酸溶于含20ml濃硫酸的300ml乙醇中，回流24h。減壓濃縮，剩余物傾人700ml冷水。用乙酸乙酯萃取，萃取液經(jīng)水洗后，和碳酸鉀溶液一起攪拌。水層用鹽酸調(diào)至酸性，然后用二氯甲烷萃取。萃取液經(jīng)水洗后干燥，濃縮，得29g剩余物I，收率74%，不用提純，直接用于下步反應(yīng)。 23.9g化合物I和12ml氯化亞砜溶于150ml苯中，回流3h。濃縮至干，將得到的28g酰氯化合物溶于20ml二氯甲烷。在劇烈攪拌下，將其滴加到9.75g疊氮化鈉溶于20mlDMF、的溶液中。將反應(yīng)液傾入200ml 3：1的乙醚-己烷和250ml水的混合液中，分層。有機(jī)層經(jīng)水洗后干燥，蒸去溶劑，剩余物溶于200ml叔丁醇，攪拌下緩慢加熱，然后回流2h。減壓濃縮，得30g油狀的化合物Ⅱ。 20g化合物Ⅱ溶于50ml THF中，攪拌和冰浴冷卻下，加人2.8g。NaH(60%的礦物油懸浮液)，室溫?cái)嚢?0min。加入18g 4-(2-氰基苯基)芐基溴和360mgKI，然后回流10h。濃縮至干，剩余物在250ml水和200ml乙醚之間進(jìn)行分配。有機(jī)層經(jīng)水洗后干燥，濃縮，將剩余物溶于60ml三氟乙酸和40ml二氯甲烷中，室溫?cái)嚢?h。濃縮至干，剩余物用200ml乙醚結(jié)晶。過濾收集，乙醚洗，得22.1g化合物Ⅲ，為淡黃色的結(jié)晶，mp118~119℃，收率85%。 10.4g化合物Ⅲ溶于50ml乙醇，加入28.1g SnCl2.2H2O，在80℃攪拌2h。濃縮至干，剩余物溶于300ml乙酸乙酯，在冰浴冷和攪拌下，滴加500ml 2mol/LNaOH。分出的水層用乙酸乙酯(200ml×2)萃取，萃取液和有機(jī)層合并，水洗，干燥。溶液濃縮至干，剩余物經(jīng)硅膠柱層析，得到的粗晶體經(jīng)乙酸乙酯-己烷重結(jié)晶，得7.3g無色結(jié)晶的化合物Ⅳ，mp104~105℃，收率79%。 1.0g化合物Ⅳ溶于5ml原碳酸乙酯，加入0.2g乙酸，在80℃攪拌1h。濃縮，剩余物溶于乙酸乙酯，用碳酸氫鈉水溶液和水洗，蒸發(fā)結(jié)晶。再經(jīng)乙酸乙酯-苯重結(jié)晶得0.79g無色結(jié)晶的化合物V，mp131~132℃，收率69%。 0.7g化合物V和0.7g三甲基錫疊氮化物溶于15ml甲苯，回流4天。濃縮至干，往剩余物中加入20ml甲醇和10ml lmol/L鹽酸，在室溫?cái)嚢?0min，再用lmol/L氫氧化鈉調(diào)至Ph=3~4。蒸出溶劑，剩余物在氯仿和水之間進(jìn)行分配。有機(jī)層經(jīng)水洗后干燥，濃縮至干后經(jīng)硅膠柱層析，再經(jīng)乙酸乙酯-苯重結(jié)晶，得0.35g無色結(jié)晶的化合物VI，mp 158 159℃，收率45%。 0.24g化合物Ⅵ和1.5ml lmol/LNaOH溶于4ml乙醇，在80℃攪拌1h。濃縮后加入水和乙酸乙酯，分出水層，用lmol/L鹽酸調(diào)至Ph=3~4后析出結(jié)晶。經(jīng)乙酸乙酯-甲醇重結(jié)晶后，得0.15g無色結(jié)晶的卡地沙坦，mp183~185℃，收率67%。 |
| 相關(guān)化學(xué)品信息 | |
| 1,8-萘內(nèi)酰亞胺 1-萘胺-4-磺酸鈉 1-萘磺酸鈉鹽 1,4-萘醌 5-氯-8-羥基喹啉 2-(4-氨基苯基)-6-甲基苯并噻唑-7-磺酸 茜素紅 1-氨基-8-萘酚-4,6-二磺酸 氯碘羥喹 亞硫酸氫鈉甲萘醌 核黃素磷酸鈉 鹽酸硫利達(dá)嗪 帕莫酸 原阿片堿 奎寧 地舍平 蒽醌-2-磺酸鈉 2-氯蒽醌 酞酸二甲酯 2,6-二氨基蒽醌 鄰苯二甲酸二烯丙酯 2-萘胺-4,8-二磺酸 N-乙酰神經(jīng)氨酸 五氯酚鈉 2,2'-羥基-4-甲氧基二苯甲酮 2,2'-二羥基-4,4'-二甲氧基二苯甲酮 2,2',4,4'-四羥基二苯甲酮 2,4-二羥二苯甲酮 紫外線吸收劑UV-9 2-甲基二苯甲酮 | |
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