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148-24-3 8-羥基喹啉

CAS Number:148-24-3 基本信息
中文名:67087	8-羥基喹啉; 8-氫氧化喹啉; 喔星; 8-羥基氮萘; 喹啉醇
英文名:47263	8-Hydroxyquinoline

別名:	8-Quinolinol; Quinolin-8-ol; Oxine
分子結(jié)構(gòu):	1 2
分子式:	C₉H₇NO
分子量:	145.16
CAS登錄號(hào):	148-24-3
EINECS登錄號(hào):	205-711-1
FEMA登錄號(hào):	3319
InChI:	1S/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn):	70-74ºC
沸點(diǎn):	267ºC(752MMHG)
水溶性:	不溶
閃點(diǎn):	267°C
性質(zhì)描述:	白色針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)76℃，沸點(diǎn)266.6℃（100.3kPa）。易溶于乙醇、苯、氯仿、丙酮和稀酸，不溶于水。8-羥基喹啉是兩性的，能溶于強(qiáng)酸、強(qiáng)堿，在堿中電離成負(fù)離子，在酸中能結(jié)合氫離子，在PH=7時(shí)溶解性最小。
安全信息
安全說(shuō)明:	S26：萬(wàn)一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗并送醫(yī)診治。 S45：出現(xiàn)意外或者感到不適，立刻到醫(yī)生那里尋求幫助（最好帶去產(chǎn)品容器標(biāo)簽）。 S36/37/39：穿戴合適的防護(hù)服、手套并使用防護(hù)眼鏡或者面罩。
危險(xiǎn)品標(biāo)志:	Xn：有害物質(zhì) Xi：刺激性物質(zhì)
危險(xiǎn)類別碼:	R22：吞咽有害。 R68：可能有不可挽回的作用的危險(xiǎn) R36/37/38：對(duì)眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。

其他信息
產(chǎn)品應(yīng)用:	一、用作醫(yī)藥中間體，是合成克瀉痢寧、氯碘喹啉、撲喘息敏的原料，也是染料、農(nóng)藥中間體二、該品是鹵化喹啉類抗阿米巴藥物的中間體，包括喹碘仿、氯碘喹啉、雙碘喹啉等。這類藥物通過(guò)抑制腸內(nèi)共生菌而發(fā)揮抗阿米巴作用，對(duì)阿米巴痢疾有效，對(duì)腸道外阿米巴原蟲(chóng)無(wú)影響。近年來(lái)國(guó)外報(bào)道本類藥物能引起亞急性脊髓視神經(jīng)病，故該藥在日本和美國(guó)已禁用，雙碘喹啉引起此病比氯碘喹啉較少見(jiàn)。8-羥基喹啉也是染料、農(nóng)藥的中間體。其硫酸鹽和銅鹽是優(yōu)良的防腐劑、消毒劑和防霉劑。該品是化學(xué)分析的絡(luò)合滴定指示劑。三、沉淀和分離金屬離子的沉淀劑和萃取劑,能與下列金屬離子絡(luò)合：Cu+2、Be+2、Mg+2、Ca+2、Sr+2、Ba+2、Zn+2、Cd+2、Al+3、Ga+3、In+3、Tl+3、Yt+3、La+3、Pb+2、B+3、Sb+3、Cr+3、MoO+22、Mn+2、Fe+3、Co+2、Ni+2、Pd+2、Ce+3. 四、本品是鹵化喹啉類藥物的中間體，也是染料、農(nóng)藥的中間體。其硫酸鹽和銅鹽是優(yōu)良的防腐劑、消毒劑和防霉劑�；瘖y品中最大允許含量（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）為0.3%，防曬產(chǎn)品和3歲以下兒童用品（如爽身粉）禁用，并應(yīng)在產(chǎn)品標(biāo)簽上注明 “ 3歲以下兒童禁用” 。在處理病菌感染的皮膚和細(xì)菌性傳染濕疹時(shí)，乳液中8-羥基喹啉的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.001%～0.02%。它也用作消毒劑、防腐劑和殺菌劑，其防霉菌作用強(qiáng)。8-羥基喹啉硫酸鉀用于護(hù)膚膏霜和乳液中含量（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）為0.05%～0.5%。
生產(chǎn)方法及其他:	一、由鄰氨基苯酚經(jīng)環(huán)合反應(yīng)制得。將甘油加入耐酸反應(yīng)鍋內(nèi)，在攪拌下緩緩加入濃硫酸，同時(shí)將鄰氨基苯酚、鄰硝基苯酚依次加入，發(fā)煙硫酸先加入總量的65。加熱升溫至125℃，停止加熱，自然升溫至140℃，待溫度回降至136℃。將其余的發(fā)煙硫酸繼續(xù)加入，溫度保持在137℃。加酸結(jié)束后，保溫4h，冷卻至100℃以下，抽入盛放10倍量水（按鄰氨基苯酚計(jì)）的耐酸鍋中，攪拌，加熱至75-80℃，用30的氫氧化鈉溶液中和至pH為7-7.2。趁熱放出沉淀物，冷卻成塊狀，經(jīng)減壓升華，得8-羥基喹啉成品。二、將鄰氨基酚、鄰硝基酚、甘油、冰乙酸混合，分次加入濃硫酸，將混合物加熱至開(kāi)始沸騰為止。然后在油浴上回流，用水蒸氣蒸餾的方法除去未反應(yīng)的鄰硝基苯酚。冷卻，用氫氧化鈉溶液中和，并以水蒸氣蒸餾的方法回收，即得8-羥基喹啉。三、由喹啉經(jīng)磺化得到8-磺酸基喹啉，再經(jīng)過(guò)堿熔得到8-羥基喹啉堿，最后經(jīng)酸化得到8-羥基喹啉。制取工藝如下： ①磺化過(guò)程　以喹啉為原料，在攪拌條件下將原料慢慢加入到硫酸中，砂浴加熱，在100～180℃下，磺化2～3h。然后自然冷卻至室溫，再用冰水進(jìn)一步冷卻，過(guò)濾烘干，得產(chǎn)物8-磺酸基喹啉。 ②堿熔過(guò)程　在攪拌條件下，慢慢將磺化品加入到熔融的堿中，在200～240℃左右熔融30～40min，冷卻后加入熱水，并加熱，使其全部溶解，冷卻至室溫后，再用稀酸中和至pH=7，待結(jié)晶析出后，抽濾，將濾餅晾干。 ③蒸餾過(guò)程　將堿熔產(chǎn)品用水蒸氣蒸餾，冷卻，結(jié)晶即為產(chǎn)品8-羥基喹啉。
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