| CAS Number:55268-75-2 基本信息 | |
| 中文名:73254 | 頭孢呋肟; 頭孢呋辛; (6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亞氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜二環(huán) |
| 英文名:53431 | Cefuroxime |
| 別名: | Cefuroxime acid; (6R,7R)-3-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2E)-2-(2-furanyl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid |
| 分子結(jié)構(gòu): |
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| 分子式: | C16H16N4O8S |
| 分子量: | 424.39 |
55268-75-2 | |
| EINECS登錄號: | 259-560-1 |
| InChI: | 1S/C16H16N4O8S/c1-26-19-9(8-3-2-4-27-8)12(21)18-10-13(22)20-11(15(23)24)7(5-28-16(17)25)6-29-14(10)20/h2-4,10,14H,5-6H2,1H3,(H2,17,25)(H,18,21)(H,23,24)/b19-9-/t10-,14+/m1/s1 |
| 物理化學(xué)性質(zhì) | |
| 熔點: | 171.5-173ºC |
| 密度: | 1.76 |
| 性質(zhì)描述: | 頭孢呋辛 （55268-75-2）的性狀： 1．白色結(jié)晶，[α]20D+63.7°（C=1.0，0.2mol/L磷酸鹽緩沖液pH＝7）。UV最大吸收（pH＝6磷酸緩沖液）∶274nm（ε17600）。 2．頭孢呋辛鈉（ceftiroxime sodium）：C16H15N4O8SNa。白色、類自色或微黃色粉末或結(jié)晶性粉末，無臭，味苦，有引溫性； 3．易溶于水或緩沖溶液，溶于甲醇，極微溶于乙醇乙酯、乙醚：辛醇、苯或氯仿，水中溶解度為500mg/2.5mLapKa（水）：2.5；pKa（二甲基甲酰胺）：5.1。[α]20D+60°（c=0.91，水）。 |
| 安全信息 | |
| 安全說明: | S22：不要吸入粉塵。 S24：避免接觸皮膚。 S37：使用合適的防護手套。 S45：出現(xiàn)意外或者感到不適，立刻到醫(yī)生那里尋求幫助（最好帶去產(chǎn)品容器標(biāo)簽）。 |
| 危險類別碼: | R42/43：吸入和皮膚接觸會導(dǎo)致過敏。 |
| 其他信息 | |
| 產(chǎn)品應(yīng)用: | 廣譜半合成頭孢菌素。 |
| 生產(chǎn)方法及其他: | 頭孢呋辛 （55268-75-2）的制備方法： 1．制備方法一： 以頭孢噻吩鈉（Ⅰ）為原料，用酶進行水解脫去3位側(cè)鏈上的乙�；傧群蠛投交嫉淄榧叭�氯乙酰基異氰酸酯反應(yīng)，對羧基和醇進行保護，得化合物（Ⅱ）�；衔铮á颍┯梦迓然走M行處理，使7位側(cè)鏈斷裂，得化合物（Ⅲ）�；衔铮á螅┫扔萌鯄A的甲醇溶液，再用強酸水解，脫去保護基，得化合物（Ⅳ）�；衔铮á簦┖蛡�(cè)鏈反應(yīng)可得頭孢呋辛。頭孢呋辛和2-乙基己酸鈉作用，可得頭孢呋辛鈉。 2．制備方法二： 以7-氨基頭孢烷酸（Ⅴ）為原料，該法用于大規(guī)模工業(yè)生產(chǎn)，更加經(jīng)濟。可和所需側(cè)鏈在二氯甲烷中反應(yīng)，以三乙胺作為縛酸劑，反應(yīng)液用稀鹽酸洗去堿化合物后，用碳酸氫鈉溶液提取，經(jīng)常法處理后得化合物（Ⅵ）�；衔铮á觯┯命S色酶（yellow yeast）經(jīng)Rhodosporidium toruloides（粉末狀，可在室溫下貯存）進行發(fā)酵，以脫去3位的乙酰基。發(fā)酵液經(jīng)離心分離去酶后，加入酸使化合物（Ⅶ）結(jié)晶出來。從化合物（Ⅶ）出發(fā)，可有三種方法使其轉(zhuǎn)化為頭孢呋辛鈉。①先和三氯乙酰基異氰酸酯（從三氯乙酰胺和草酰氯制備而得）迅速反應(yīng)，得到化合物（Ⅷ）后，再和2-乙基己酸鈉在低級醇或二醇中反應(yīng)，頭孢呋辛鈉直接從反應(yīng)液中結(jié)晶析出。②先和氯磺�；惽杷狨ィ◤穆然韬腿趸�硫制備而得）迅速反應(yīng)，得到化合物（Ⅷ）后，再和乙酸鈉或2-乙基己酸鈉反應(yīng)，得頭孢呋辛鈉。③先和二氯次磷酰基異氰酸酯（從氨基甲酸甲酯和五氯化磷制備而得）緩慢反應(yīng)，水分解得到二氫次磷�；衔铮á┖�，再在pH＝3.5的水溶液中加熱分解，得到頭孢呋辛，接著和乙酸鈉或2-乙基己酸鈉反應(yīng)得頭孢呋辛鈉。 規(guī)格：頭孢呋辛鈉：按無水物計算，含頭孢呋辛（C16H16N4O8S）不得少于86.0%；[α]20D+55°～+65°（10mg本品溶于1mL水）；10mg本品溶于1mL水，274mm處的E1%1cm應(yīng)為390～425；結(jié)晶性應(yīng)符合規(guī)定；pH值應(yīng)為6.0～8.5（10mg本品溶于1mL水）；雜質(zhì)應(yīng)不得大于3%；含水分不得超過3.5%；每1mg頭孢呋辛中含內(nèi)毒素的量應(yīng)少于0.10EU；無菌應(yīng)符合規(guī)定。 適 應(yīng) 癥：適應(yīng)癥適用于對本品敏感感的產(chǎn)和不產(chǎn)內(nèi)酰氨酶的病原菌所致的中重度感染下呼吸道感染，肺炎慢性支氣管炎急性發(fā)作急性支氣管炎肺膿腫和其他肺部感染；泌尿系統(tǒng)感染急性腎孟腎炎慢性腎孟腎炎急性發(fā)作復(fù)雜性尿路感染腹腔感染腹膜炎膽囊炎膽管炎和其他腹腔內(nèi)感染盆腔感染盆腔炎等其他感染敗血癥腦膜炎皮膚和軟組織感染。 頭孢呋辛 （55268-75-2）用法用量：成人：每天三次，每次0.75克或每天二次，每次1.5克，肌肉注射或靜脈注射，較嚴重的感染則應(yīng)增至每天三次，每次1.5克。若有必要，肌注或靜注的頻度可增至每6小時一次。每天總約量可達3-6克。 嬰兒和兒童：每天每公斤體重30-100毫克，分三至四次給藥。每天每公斤體重60毫克的劑量適用于大部分感染。 新生兒：每天每公斤體重30-100毫克，分二至三次給藥。出生后第一周，頭孢呋肟的血清半衰期為成人的三至五倍。 其他推薦劑量： 淋�。簡未蝿┝繎�(yīng)為1.5克，可分別于不同部位（即雙側(cè)臀部）各注射750毫克。 腦膜炎:對頭孢呋肟敏感的菌株所致的細菌性腦膜炎,單獨使用本藥即可有效,建議用以下劑量: 200-240mg/Kg體重/日,分三至四次劑量時行靜脈,治療三天后如有臨床改善,劑量減至100mg/Kg體重/日。 新生兒: 劑量應(yīng)為100mg/Kg體重/日,靜脈注射,對鞘內(nèi)注射無足夠資料推薦劑量。 老年人: 參見成人劑量,對鞘內(nèi)注射無足夠資料推薦劑量。 預(yù)防治療:一般劑量為靜脈注射1.5g,隨麻醉劑的引入而用于腹部,骨盆和矯形外科手術(shù),附加劑量為8小時和16小時后再經(jīng)予兩次750mg劑量肌肉注射,在心臟、肺、食管和血管手術(shù)中,隨麻醉劑的引入,一般靜脈注射1.5g,以后的24至48小時內(nèi),再繼續(xù)每日三次750mg劑量的肌肉注射,在全關(guān)節(jié)置換手術(shù)中,可先將1.5g頭孢呋辛粉末與一袋異丁烯酸甲酯粘固粉進行干混,然后才加入液體單體。 序貫療法: 肺炎:每日兩次1.5g靜脈或肌肉注射48至72小時。 不良反應(yīng)：明可欣的不良反應(yīng)不常發(fā)生，即使發(fā)生，也較溫和且短暫。 曾報道有過敏反應(yīng)，這包括皮疹(斑丘疹和蕁麻疹)，藥物熱和十分罕見的過敏性反應(yīng)。 與其他抗生素一樣，長期使用可導(dǎo)致念珠菌等非敏感性細菌的過度生長，胃腸失調(diào)，包括在治療中或治療后出現(xiàn)的罕見的偽膜性結(jié)腸炎癥狀，某些病人發(fā)生血液學(xué)參數(shù)的變化，主要為血紅蛋白濃度減少，嗜酸細胞增多，白細胞和中性粒細胞減少。 頭孢菌素具有被紅胞細胞膜吸附傾向，并可同該藥的抗體反應(yīng)，產(chǎn)生陽性庫姆斯氏試驗結(jié)果(此現(xiàn)象可干擾交叉配血試驗)及非常罕見的溶血性貧血。雖然有時它會使血清肝酶或膽紅素暫時升高，特別是對患有肝病的病人，但無損害肝臟的證據(jù)。 禁忌：對頭孢菌素類抗生素過敏者禁用 孕婦及哺乳期婦女用藥：沒有實驗證據(jù)表明明可欣可能會引起胚胎致病或胎兒畸形，但是正如所有藥物一樣,妊娠初期應(yīng)謹慎使用，頭孢呋辛可從乳汗中分泌,所以哺乳母親應(yīng)用明可欣應(yīng)加小心。 藥物相互作用：對于合并用強效利尿劑如呋喃糖苷類抗生素進行治療的病人，給予大劑量頭孢菌素類抗生素時應(yīng)特別注意，因為曾有合并治療引起腎功能損害的報告，臨床經(jīng)驗表明，在推薦劑量范圍內(nèi)用藥，不會產(chǎn)生上述問題。明可欣并不干擾糖尿的酶基試驗,對銅還原法(本尼迪特氏試驗,費林試驗及尿糖制劑片試驗)可有輕微的干擾，不過它不會象其他頭孢菌素那樣造成假陽性結(jié)果。建議用葡萄糖氧化酶方法及已糖激酶方法檢驗使用明可欣病人的血液/血漿中葡萄糖濃度,此藥不影響堿性苦味酸鹽方法測定肌酐。 藥物過量：服用過多劑量的頭孢菌素會導(dǎo)致大腦受刺激及引起驚厥，可用血液透析法或腹膜透析法降低頭孢呋辛的血清濃度。 藥物毒理：頭孢呋辛是一種非經(jīng)胃腸給藥的半合成廣譜頭孢素菌類抗生素。本品為（6R，7R）-3-氨基甲酰氧甲基-7-[2-2-甲氧基亞氨基-2-（呋喃-2-基）乙酰胺基]頭孢-3-烯-4-羥酸鈉。每克活性頭孢呋辛約含54.2mg（2.4MEQ）鈉。本品為無菌結(jié)晶，每小瓶含相當(dāng)于750mg頭孢呋辛鈉。其溶液顏色為淡黃色或琥珀色，其濃度和稀釋度而定。新鮮配置液的PH通常為6-8.5。 藥代動力學(xué)：頭孢呋辛是峰濃度可在肌肉注射后30至45分鐘出現(xiàn)。肌肉注射或靜脈注射后的血清半衰期約為70分鐘，若同時給予丙磺舒，則可延長其排泄時間，并使血清濃度升高。在給藥24小時內(nèi)，幾乎所有的頭孢呋辛以原型從尿中排出，大部分是在前6小時內(nèi)排出的。其中大約有50%是通過腎小管分泌。骨髓、滑液和眼房水中明可欣的濃度可超過大多數(shù)常見病原菌的最低抑菌濃度。當(dāng)腦膜有炎癥時，頭孢呋辛可通過血腦屏障。 處方類型：本品為處方藥。 頭孢呋辛 （55268-75-2）注意事項：雖曾有交叉反應(yīng)的報導(dǎo)，頭孢菌素類抗生素一般均可安全用于對青霉素過敏的患者，但對有青霉素過敏史的病人應(yīng)加以特別注意。 另外與腎功能相關(guān)的生化實驗結(jié)果會發(fā)生改變，但并不具有臨床意義，但對于腎功能已有損害的患者，作為預(yù)防，應(yīng)對其腎功能進行監(jiān)測。 |
| 相關(guān)化學(xué)品信息 | |
| 左旋甲狀腺素鈉 三碘代甲狀腺素鈉鹽 3-甲氧基-4-羥基扁桃酸 苯甲酰胺 異煙酸 鹽酸腎上腺素 倍硫磷 硫酸阿托品 4-甲氨基苯酚硫酸鹽 氯己定 硝化甘油 4-甲氧基苯乙胺 恩比興 白消安 N-甲基鄰苯二甲酰亞胺 鹽酸萘甲唑啉 1-萘異硫氰酸酯 地諾前列素 6-氨基青霉烷酸 1,2,3,4-四氟苯 二甲硝咪唑 鄰氨基苯乙酮 鄰硝基苯甲酸 偏苯三酸酐 丹皮酚 鄰甲基氯化芐 1-萘胺鹽酸鹽 櫻黃素 豆苷 9-甲基-9-氮雜雙環(huán)[3.3.1]壬-3-酮 | |
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