| CAS Number:60282-87-3 基本信息 | |
| 中文名:46236 | 孕二烯酮; 17alpha-乙炔-13-乙基-17beta-羥基-4,15-雌烯-3-酮 |
| 英文名:26412 | Gestodene |
| 別名: | 17-(2-Propenyl)estr-4-en-17-ol; (17alpha)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregna-4,15-dien-20-yn-3-one |
| 分子結構: |
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| 分子式: | C21H26O2 |
| 分子量: | 310.43 |
60282-87-3 | |
| EINECS登錄號: | 262-145-8 |
| 其他信息 | |
| 產品應用: | 孕二烯酮(60282-87-3)的用途： 孕激素，作用比其它19去甲睪酮衍生物強，在有效劑量內幾無雄激素作用。 和乙炔雌二醇組成新的復方口服避孕藥。 |
| 生產方法及其他: | 孕二烯酮(60282-87-3)的生產方法： 以18-甲基雌甾-4-烯-3，17-二酮為原料。在20L玻璃發(fā)酵罐，裝有15L無菌溶液。該溶液的組成如下：3%葡萄糖，1%玉米粉，0.2%硝酸鈉，0.1%磷酸二氫鉀，0.2%磷酸氫二鉀，0.05%硫酸鎂，0.002%硫酸亞鐵(Ⅱ)和0.05%氯化鉀。植入250ml在振蕩瓶中培養(yǎng)了72h的青霉菌，在30℃、攪拌和鼓入空氣下培養(yǎng)24h。在無菌條件下，將1.8L該培養(yǎng)液移入裝有30L和上述無菌溶液相同組成的溶液的50L發(fā)酵罐中。培養(yǎng)12h后，加入120g吐溫-80鹽的18-甲基雌甾-4-烯-3，17-二酮懸浮于2L蒸餾水的溶液，在相同條件下再培養(yǎng)70h。然后用甲基異丁酮提取，提取液真空濃縮至于。剩余物用活性炭作用后，以乙酸乙酯重結晶，得97.8g化合物(Ⅰ)，收率77.2%，熔點179.9℃。 250g(827mmo1)化合物(Ⅰ)溶于704ml吡啶，在0℃和10min中，滴加77.5ml甲磺酰氯，反應3.5h。加入350ml二甲基甲酰胺和283g無水乙酸鈉，在氬氣氣氛下，于室溫攪拌20h。反應液傾入冰水中，過濾收集析出的沉淀，用水洗，真空干燥。將得到的212g粗品溶于1500ml乙酸乙酯和0.4ml吡啶，加入21.0g活性炭脫色。濃縮至420mL，0℃放置結晶。過濾得188g化合物(Ⅱ)，收率80%，熔點156.9℃(從丙酮-己烷重結晶)。 往240ml四氫呋喃和60ml己烷的混合液中，在-70℃通入乙炔15min。在氬氣保護下，滴加180ml(288mmo1)15%正丁基鋰(己烷溶液)在180ml四氫呋喃的溶液。10min后，加入30.0g(106mmo1)化合物(Ⅱ)在210ml四氫呋喃的溶液。在-70℃和攪拌下，繼續(xù)通入乙炔1h。加入150ml甲醇和45ml濃鹽酸，在室溫攪拌1h后，再加入375ml水。真空濃縮后，在0℃放置結晶。過濾，水洗，干燥。用0～50%乙酸乙酯/己烷層析，并用乙酸乙酯重結晶，得18.4g孕二烯酮，收率56%，熔點198℃。 同樣以18-甲基雌甾-4-烯-3，17-二酮為原料，100g(330mmo1)化合物(Ⅰ)溶于350ml吡啶，滴加200ml乙酸酐。加畢再反應1h。反應液傾入冰水，過濾收集析出的沉淀，水洗至中性，50℃真空干燥，得109.3g化合物(Ⅲ)，收率96%。以丙酮-己烷重結晶后，熔點165.5℃。 48.0g(139mmo1)化合物(Ⅲ)和4.8g對甲苯磺酸吡啶鹽溶于400ml 2，2-二甲氧基丙烷，回流攪拌6h。緩慢冷至-20℃。4h后，過濾收集結晶，用小量冷甲醇洗數(shù)次，真空干燥，得42.0g化合物(Ⅳ)，收率84%。以丙酮-己烷重結晶后，熔點194℃。 往200ml(320mmo1)正丁基鋰(15%的己烷溶液)在400ml無水四氫呋喃的溶液中，在0℃通乙炔30min。把如此得到的乙炔鋰溶液，在0℃及氬氣保護下，滴加到20.0g(56mmo1)化合物(Ⅳ)在500ml無水四氫呋喃的溶液。緩慢加入80ml半濃的鹽酸，0℃攪拌10min。用乙酸乙酯提取，提取液水洗，干燥，活性炭脫色。用約．50ml甲醇重結晶，得13.0g孕烯二酮，收率。75%，熔點197℃。 對化合物(Ⅰ)中3位的羰基用縮酮或硫縮酮，和乙炔鋰或乙炔溴化鎂反應引入乙炔后，再脫去縮酮得孕二烯酮。 18-甲基雌甾-4-烯-3，17-二酮經選擇性氧化在15位引入羥基；和2，2-二甲基丙二醇反應，在3位形成縮酮而對其進行保護；和三甲基氯化硅或乙酸酐反應，在15位形成三甲硅氧基或乙酰氧基；接著和乙炔溴化鎂反應，在17位引入乙炔基，再在草酸作用下水解脫水，得到孕二烯酮。 也可先脫水形成烯鍵，再引入乙炔基。7.5g鎂和24ml溴乙烷在140ml四氫呋喃中反應，得乙基溴化鎂。再加入300ml四氫呋喃，在冰浴冷卻下，向反應液中通入約40min的乙炔。滴加5g 18-甲基-3，3-(2，2-二甲基-1，3-丙亞基二氧)-5，15-和-5(10)，15-雌甾二烯-17-酮溶于200ml四氫呋喃的溶液。加畢，在室溫下攪拌2h。小心加入氯化銨溶液，并用乙醚稀釋。分出的有機層不斷地用水洗，再無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮至于。用硅膠及2.5%～2.9%丙酮/己烷進行層析，得3.1g 17α-乙炔基-18-甲基-3，3-(2，2-二甲基-1，3-丙亞基二氧)-5，15-和-5(10)，15-雌甾二烯-17β-醇。該化合物和70ml甲醇、14ml水及2.3g草酸一起劇烈攪拌40min。反應液用乙醚稀釋后，水洗至中性，干燥。用丙酮-己烷重結晶，得1.4g孕二烯酮，熔點154℃。 孕二烯酮(60282-87-3)的藥理及應用： 為迄今孕激素作用最強而使用劑量最低的一種避孕藥。其孕激素活性為左旋甲炔諾酮的2倍，并無雄激素和雌激素活性，有抗雌激素作用�？诜昭杆俣耆�，經1～2小時血濃度達峰值，生物利用度100%，消除t1/28小時。臨床與炔雌醇組成復合片或三相片用作短效口服避孕藥。由于其避孕效果可靠、周期控制好，對脂代謝能產生有利影響，提高hdl，故為目前最為理想的一種口服避孕藥。 孕二烯酮(60282-87-3)的用法： 口服：從月經周期第1天開始，每天1片，連服21天。三相片，每6天、5天和10天依次服用不同含量的藥片，每天1片。 孕二烯酮(60282-87-3)的注意： 可有惡心、嘔吐、頭痛、體重增加、乳房脹等。有血栓史、心、腎、肝病患者及孕婦、哺乳婦禁用。 孕二烯酮(60282-87-3)的藥物相互作用： 巴比妥類、苯妥英鈉、撲米酮、卡馬西平、利福平、灰黃霉素等不能同時使用。 孕二烯酮(60282-87-3)的制劑： 片劑：每片含孕二烯酮0.075mg和炔雌醇0.03mg或0.02mg。 三相片：開始6天，每片含孕二烯酮0.05mg、炔雌醇0.03mg，其后5天和10天相應每片合藥0.07mg、0.04mg和0.1mg、0.03mg。 |
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