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CAS號查詢

61019-78-1

CAS號查詢化工產(chǎn)品 >  CAS No.61019-78-1

61019-78-1  咪菌腈

CAS Number:61019-78-1 基本信息
中文名:57356 咪菌腈;
2-正丁基-2-苯基-3-(IH-咪唑基-1)丙腈
英文名:37532 1H-Imidazole-1-propanenitrile,a-butyl-a-phenyl-
別名: BPIP;
Cysthane;
Fenapanil;
Fenapronil;
Phenapronil;
RH 2161;
Sisthane;
Sisthane 242
分子結(jié)構(gòu):
  • CAS:61019-78-1_咪菌腈的分子結(jié)構(gòu)
  • CAS:61019-78-1_咪菌腈的分子結(jié)構(gòu)
  • 1
  • 2
分子式: C16H19N3
分子量: 253.3422
61019-78-1
EINECS登錄號: 262-560-4
InChI: 1S\/C16H19N3\/c1-2-3-9-16(12-17,13-19-11-10-18-14-19)15-7-5-4-6-8-15\/h4-8,10-11,14H,2-3,9,13H2,1H3
物理化學性質(zhì)
性質(zhì)描述:咪菌腈(61019-78-1)的理化性質(zhì):
    工業(yè)品為深褐色粘稠液體;沸點200℃/93.22Pa;25℃蒸氣壓0.133Pa;溶解度為丙酮50%;二甲苯50%;乙二醇25%;1%。對、堿穩(wěn)定,pH9時的半衰期為10天。

毒性:
    急性毒性大白鼠口服LD50為1590mg/kg。對家兔經(jīng)皮LD50為5g/kg。
其他信息
產(chǎn)品應用:咪菌腈(61019-78-1)的用途:
    本品是廣譜、內(nèi)吸性咪唑類殺菌劑,是麥角甾生物合成抑制劑。對子囊菌、擔子菌、半知菌等多種真菌有良好的活性。用于防治小麥銹病、銹桿病,蠶豆灰霉病,蘋果輪紋病和黑星病,棉花枯萎病、立枯病,油菜菌核病,水稻胡麻斑病、稻瘟病、紋枯病及某些作物白粉病等。一般以有效成分0.03%~0.12%噴霧,可有效防治白粉病。
生產(chǎn)方法及其他:1.劑型:
    25%菌滅清乳油。

2.作用方式、機理:
    本品是咪唑類廣譜內(nèi)吸殺菌劑,為麥角甾醇生物合成抑制劑。對子囊菌、擔子菌、半知菌等多種真菌有良好活性。

3.咪菌腈(61019-78-1)的使用方法:
    使用濃度一般為0.03%~0.12%有效成分。防治小麥稈銹病,用225g有效成分/hm2。防治水稻稻瘟病,胡麻斑病,用500g有效成分/hm2,在揚花期噴灑。防治花椰菜淡斑病,用600g有效成分/hm2,防效95%。防治蠶豆幼苗褐斑病,100kg種子用25g有效成分作種子處理。防治谷物黑穗病,100kg種子用20~120g有效成分作種子處理。

4.制備方法:
    ①由2-基已腈與甲醛反應制得2-苯基-2-氰基己醇。
    ②由2-苯基-2-氰基己醇與甲基磺酰反應,制得2-苯基-2-氰基己基磺酸甲酯。
    ③由2-苯基-2-氰基己基磺酸甲酯與咪唑反應制得咪菌腈(61019-78-1)。

    (1)α-正丁基苯乙腈的制備。
    將2-苯基乙腈119.2g(含量98%)、一氯丁烷185.2g、四丁基溴化銨1.61g,加入到配有攪拌器、冷凝管、分液漏斗、溫度計、采樣及惰性氣體保護裝置的500ml四口燒瓶中,在均勻攪拌下10分鐘內(nèi)將160g50%的氫氧化鈉滴人瓶內(nèi),反應液由淺黃色逐漸變?yōu)樽丶t色,因反應放熱,1小時內(nèi)溫度從25℃升至88℃,開始回流,然后慢慢降溫至65℃,恒溫反應4.5小時后,加水300ml,攪拌稀釋反應液,15分鐘后攪拌,用分液漏斗靜分層,將上層有機層蒸餾,收集70℃/202666Pa餾分,得產(chǎn)物163.2g,用色譜分析,產(chǎn)物含量90.5%,收率85%。相轉(zhuǎn)移催化劑改為PTC-A,同時改變相應的反應條件,即在滴完50%氫氧化鈉后至88℃開始回流,當溫度降至85℃,在83~85℃反應6~7小時,產(chǎn)物含量高達98%,收率88%。

    (2)1-氯-2-腈基-2-苯基-己烷的制備。
    將α-正丁基苯乙腈91g(含量98%)、二氯甲烷85g、四丁基溴化銨6.5g,加入配有攪拌器、冷凝管、溫度計、采樣及氮氣保護裝置的500ml四口燒瓶中,均勻攪拌并在20分鐘內(nèi)將160g50%的氫氧化鈉加入瓶內(nèi),反應放熱,待溫度升至65℃回流4.5小時,冷卻后加水300ml,攪拌15分鐘后,用分液漏斗靜置分層,將上層有機層蒸餾,收集700/2666Pa餾分,得產(chǎn)物109.5g,含量96%,收率92%。

    (3)2-苯基-2-正丁基-3-(1H-咪唑-1基)丙腈的制備。
    在500ml四口燒瓶中,加入50%氫氧化鈉87.6g、咪唑132g、二甲基亞砜200g,加熱并攪拌,待溫度升至85℃時,減壓抽去前餾分,當反應液溫度達120℃、氣相溫度約104℃時,部分水和低沸點物質(zhì)被蒸出,所需時間2小時,爾后升溫至135℃,將1-氯-2-腈基-2-苯基-己烷109g在1小時內(nèi)滴入反應液中,維持135℃反應8小時,冷至100℃減壓至3333Pa,全部蒸去前餾分,加水150ml,通氮氣保護,加混合二甲苯100g,攪拌15分鐘,用分液漏斗取有機層,減壓蒸去溶劑,得深褐色粘稠狀液體193g(經(jīng)液相色譜分析得含量為60%),收率為99%。粘稠液體經(jīng)化學處理后,獲得含量為95%~99%的白色固體。
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