| CAS Number:81335-37-7 基本信息 | |
| 中文名:9112 | 滅草喹; (RS)-2-(4-異丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)喹啉-3-羧酸 |
| 英文名:79288 | Imazaquin acid |
| 別名: | Imazaquin; 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-3-quinolinecarboxylic acid; 2-(5-Isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-quinolinecarboxylic acid |
| 分子結(jié)構(gòu): |
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| 分子式: | C17H17N3O3 |
| 分子量: | 311.34 |
81335-37-7 | |
| InChI: | 1S/C17H17N3O3/c1-9(2)17(3)16(23)19-14(20-17)13-11(15(21)22)8-10-6-4-5-7-12(10)18-13/h4-9H,1-3H3,(H,21,22)(H,19,20,23) |
| 物理化學性質(zhì) | |
| 熔點: | 219-224ºC |
| 性質(zhì)描述: | 白色至淺黃色粉末 |
| 安全信息 | |
| 安全說明: | S26:萬一接觸眼睛,立即使用大量清水沖洗并送醫(yī)診治。 |
| 危險類別碼: | R21:與皮膚接觸有害。 |
| 其他信息 | |
| 產(chǎn)品應用: | 滅草喹(81335-37-7)的用途: 本品是支鏈氨基酸合成抑制劑,高效、廣譜咪唑啉酮類除草劑。對闊葉雜草和禾本科雜草、馬齒莧、苔草有良好防除效果。主要用于大豆地防除莧草、猩猩草、苘麻、三葉鬼針草、春蓼,以及臂形草、馬唐、蟋蟀草、野黍、狗尾草等,植前、芽前和芽后使用,用量為125~200g有效成分/hm2。 適用作物: 大田中的闊葉雜草,如苘麻、刺苞菊、莧菜、藜、猩猩草、春蓼、馬齒莧、黃花稔、蒼耳等,禾本科雜草,如:臂形草、馬唐、野黍、狗尾草、止血馬唐、西米稗、蟋蟀草等,以及其他雜草如鴨跖草、鐵荸薺。 |
| 生產(chǎn)方法及其他: | 劑型: 180g(氨鹽)/L濃可溶劑。 作用方式、機理: 注意事項: 制備方法: (2)喹啉2,3-二羧酸酐和2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺先進行;磻僭跉溲趸c催化下關環(huán),即制得滅草喹。兩步總收率82%。 40g2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺溶于500ml乙腈中,攪拌下中入60g喹啉-2,3-二羧酸酐,反應混合物在50~60℃加熱2小時,冷至室溫后濾出所得固體,重73.7克。將此固體溶于435ml1.5mol/L的氫氧化鈉中,在80~85℃加熱2小時,冷卻后用57ml濃鹽酸酸化,濾出所得固體,即滅草喹,重49g,收率82%。 (3)2-甲基喹啉與單質(zhì)硫和2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺一步反應,即能生成相應的2-咪唑啉酮基喹啉酮基喹啉衍生物,此物經(jīng)丁基鋰作用后,再和二氧化碳反應得滅草喹。 中間體的制備:①2-氨基-2,3-三甲基丁腈的合成:甲基異丙基酮在氫氧化銨溶液中,與氰化鈉、氯化銨經(jīng)加成反應即得,收率90%,純度94.0%~95.9%。反應中得到的含氰母液可以重復使用,避免了對環(huán)境的污染。 操作步驟:將61.36g氰化鈉、79g氯化銨溶于400ml28%氫氧化銨中,室溫下滴加1mol甲基異丙基酮,攪拌過夜,分出有機層,水層用二氯甲烷萃取,合并有機層,干燥,脫溶劑,即得所需產(chǎn)品。 ②2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺的合成:由2-氨基-2,3-二甲基丁腈在酸性條件下水解即得。 操作步驟:29.7ml濃硫酸在冰-丙酮冷卻下,于25℃以下滴加0.1mol腈,然后緩慢升高至100℃,保溫攪拌1小時,于75℃以下加入85ml濃氫氧化銨,用二氯甲烷萃取,有機層干燥、濃縮、重結(jié)晶,得0.091mol酰胺,產(chǎn)率91%。 ③喹啉-2,3-二羧酸的合成:由3-苯胺基-丁烯-2-二酸二酯與Vilsmeier試劑反應制得。二甲酯的制備及與Vilsmeier試劑的反應按常規(guī)進行。 0.01mol的2,3-二氯丁二酸二乙酯溶于氯苯中,攪拌下加入等摩爾的苯胺,再于室溫下加入3.6g33%氫氧化鈉水溶液和0.14g四丁基氯化銨,所得混合物在75~80℃攪拌2.5小時,冷至室溫后分去水層,有機層脫溶劑即可得0.0046mol的二乙酯,收率46%。二乙酯0.02mol溶于40ml甲苯中,在20~30℃時加到Vilsmeier試劑中,然后加熱至分出的有機層脫甲苯,殘留物重結(jié)晶得0.0148mol的喹啉-2,3-二羧酸二乙酯,收率74%,將其在堿性條件下水解,得到98%收率的喹啉-2,3-二羧酸。Vilsmeier試劑按以下過程制備:0.03mol二甲基甲酰胺溶于12ml甲苯中,在20~30℃時滴入0.03mol三氯氧磷,此溫度上繼續(xù)攪拌60分鐘即成。 ④ 喹啉-2,3-二羧酸酐的合成:由喹啉-2,3-二羧酸經(jīng)分子內(nèi)脫水反應而得,脫水劑為光氣或乙酸酐。 |
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