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CAS號查詢

81777-89-1

CAS號查詢化工產(chǎn)品 >  CAS No.81777-89-1

81777-89-1  異惡草酮

CAS Number:81777-89-1 基本信息
中文名:54436 異惡草酮;
2-(2-氯芐基)-4,4-二甲基異噁唑-3-酮
英文名:34612 Clomazone
別名: 2-(2-Chlorobenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-one;
2-[(2-Chlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone
分子結(jié)構(gòu):
  • CAS:81777-89-1_異惡草酮的分子結(jié)構(gòu)
  • CAS:81777-89-1_異惡草酮的分子結(jié)構(gòu)
  • 1
  • 2
分子式: C12H14ClNO2
分子量: 239.70
81777-89-1
InChI: 1S/C12H14ClNO2/c1-12(2)8-16-14(11(12)15)7-9-5-3-4-6-10(9)13/h3-6H,7-8H2,1-2H3
物理化學性質(zhì)
熔點:25ºC
沸點:275.4ºC
密度:1.192
性質(zhì)描述:原藥為淡棕色粘稠液體,相對密度為1.192,25℃時蒸汽壓19.2MPa。在中的溶解度1.1g/L,易容于丙酮,乙腈、氯仿、環(huán)已酮、二氯甲烷、甲醇、甲笨等有機溶劑。在堿性及性(pH4.5~9.25)介質(zhì)中穩(wěn)定,室溫下,原藥儲存一年無損失。
安全信息
安全說明: S26:萬一接觸眼睛,立即使用大量清水沖洗并送醫(yī)診治。
S36:穿戴合適的防護服裝。
危險類別碼: R20/22:吸入和不慎吞咽有害。
R36/38:對眼睛和皮膚有刺激作用。
其他信息
產(chǎn)品應(yīng)用:異噁草松是選擇性芽前處理劑,用藥時期應(yīng)掌握在播后苗前土壤封閉處理。該產(chǎn)品主要用于防除大豆田的闊葉雜草和禾本科雜草,也可用于木薯、玉米、油菜、甘蔗和煙草田。該產(chǎn)品對大豆田的草、藜、蘿、狗尾草、苘麻、龍葵、蒼耳、反枝莧等一年生雜草有良好的防效。毒性:異惡草酮為低毒除草劑,大鼠急性經(jīng)口LD50>2000mg/kg(雄性),LD501369mg/kg(雄性),兔急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg,對眼和皮膚無刺激。試驗條件未見致癌、致畸、致突變作用。對藍鰓太陽魚LC5034mg/l(96小時),虹
生產(chǎn)方法及其他:劑型:
    廣滅靈Command(480或720g/L)乳油;混劑:Coizor(Maag)(本品+牧草胺)。

作用方式:
    通過根部或幼芽吸收到植物體內(nèi)向上傳導。大豆的選擇性主要起因于對藥劑的代謝有差異。對作用方式的研究表明:該化合物能有效地抑制敏感雜草光合成色素的生物合成,雖然敏感雜草能出土,但組織失綠,植物在很短時間內(nèi)就死亡。

作用機理:
    屬噁唑酮類除草劑,通過抑制異戊二烯化合物合成,阻礙胡蘿卜和葉綠素的生物合成。使植物在短期內(nèi)死亡。但當它被大豆吸收后,經(jīng)過代謝作用,異嗯草酮的有效殺草物質(zhì)會轉(zhuǎn)變?yōu)闊o殺草能力的降解物,使大豆植株不受其害。

適用作物:
    大豆、棉花、木薯、玉米、油菜、甘蔗和煙草。

使用方法:
    1.芽前或植前混土處理 用量為0.1~1.0kg ai/hm2,根據(jù)土壤類型,在大豆播種前、芽前或在幼苗期,以0.84~1.4kg ai/hm2施用能有效地控制龍葵、蒼耳及莧屬雜草。(表1)

    表1 在大豆芽前和播前混土施用推薦用量
                                   kg ai/hm2
                                          有機質(zhì)含量
土壤類型
                                   <2%       2%~3%          >3%
粗粒土壤(輕)                       0.56        0.84        0.84~1.12
(砂質(zhì)土、壤砂土、砂壤土)

中質(zhì)土壤                         
(壤土、粉砂壤土、粉砂土、          0.84     0.84~1.12     1.12~1.4
砂質(zhì)粘壤土、砂粘土)

細土(重)
(粉砂粘土、粘壤土、粉砂粘       1.12~1.4   1.12~1.4      1.12~1.4
壤土、粘土)

    單用難以防除的雜草有:輪生粟米草、三裂豚草、大果田菁、番薯屬、蕓苔屬、鈍葉決明、野田芥、野向日葵、大戟科雜草等。

    本品可以和賽克津或利谷隆混用。這樣本品對闊葉雜草的活性就補充了賽克津或利谷隆的殺草譜,并且可以減少賽克津和利谷隆的使用量。減少賽克津的用量能提高賽克津在大豆作物上的安全性。將本品與賽克津/利谷隆桶混可防除另外一些雜草:本品+賽克津,防除野向日葵、野田芥、鈍葉決明、輪生粟米草、大果田菁等等;本品+利谷隆,防除芥菜屬、鴨跖草、輪生粟米草、牛膝菊、野生蘿卜、繁縷等。與上述推薦量的本品混用的賽克津和利谷隆的建議用量如表2。          冖

    表2 與賽克津或利谷隆混用效果
                        (kg ai/hm2,大豆)
    土壤類型       賽克津2.3           利谷隆
    粗粒土壤      0.112~0.28        0.38~1.12
    中質(zhì)土壤       0.21~0.42        0.54~1.4

    注1:根據(jù)土壤結(jié)構(gòu)中輕質(zhì)至重質(zhì)土的類型來選擇上述范圍內(nèi)較低至較高的用量。土壤中有機質(zhì)含量高則用量也高。

    注2:防除大果田菁,其用量范圍為0.28~0.7kg ai/hm2,用量高低取決于土壤的類型和有機質(zhì)的含量;防除鈍葉決明,用量為0.42~1.0kg ai/hm2,用量高低也取決于土壤類型和有機質(zhì)含量。

    注3:有機質(zhì)含量小于0.5%的土壤或沙質(zhì)土中,不能和賽克津桶混,在有機質(zhì)含量低于1%的粗粒土中賽克津的用量要低于0.28kg/hm2(有效或分),否則賽克津?qū)⒁饘Υ蠖沟乃幒Α?/P>

    本品也可以和下列除草劑桶混防除大豆田雜草:草滅平、甲草胺、氟樂靈、二甲戊靈、甲氧毒草安、黃草消和烯氟樂靈。

    2.其他作物(1)馬鈴薯:馬鈴薯有耐藥性,以0.56~1.4kg ai/hm2的劑量單獨施用作為芽前除草劑;也可和利谷隆桶混,其用量兩者均為0.84~1.12kg ai/hm2;和賽克津桶混,F(xiàn)MC57020用量0.56~1.12kg ai/hm2,賽克津用量0.28~0.56kg ai/hm2。(2)煙草:烤煙也有耐藥性,以0.56~1.4kg ai/hm2的劑量作為芽前施用或植前混土施用的除草劑。(3)棉花:棉花亦有耐藥性,可以在植后直接噴霧,其用量為0.84~1.4kg ai/hm2。

異噁草酮(81777-89-1)的制備方法:
    (1)2-苯甲醛用羥胺轉(zhuǎn)變成肟,經(jīng)還原得到2-氨芐羥胺,然后與氯代特丁酰氯反應(yīng),得到ClCH2C(CH3)2CON(OH)CH2C6H4Cl2,再在堿的存在下閉環(huán),得到異蟋草酮。

    ①3-乙氧基-2,2-二甲基丙酸(2)的合成:在配有分水器、回流冷凝管的圓底燒瓶中,以為溶劑,加入3-羥基-2,2-二甲基丙醛乙酸,分水酯化7小時,蒸去苯及少量乙酸。減壓蒸餾(85℃/1.87kPa)得2-乙酰氧基-2,2-二甲基丙醛(1)。產(chǎn)率83%。上述產(chǎn)品溶于丙酮中,通氧反應(yīng)2小時,反應(yīng)完后,蒸去丙酮,粗產(chǎn)品用丙酮重結(jié)晶得2-乙酰氧基-2,2-二甲基丙酸,熔點60~61℃,產(chǎn)率75%。

    ②3-溴-2,2-二甲基丙酰氯(4)的合成:將上述產(chǎn)物投入圓底燒瓶中,加入適量氫溴酸,加熱回流10小時,石油醚萃取,蒸去石油醚,得3-溴-2,2-二甲基丙酸(3),收率80%,熔點48℃。3-溴-2,2-二甲基丙酸與二氯亞砜混合,回流反應(yīng)4小時,蒸去二氯亞砜,減壓蒸餾(98~100℃/8.66kPa)得3-溴-2,2-二甲基丙酰氯。收率98%。

    ③N-羥基-3-溴-2,2-二甲基丙酰胺(5)的合成:取鹽酸羥胺溶于水中,滴加等摩爾的Na-OH水溶液。然后,滴加3-溴-2,2-二甲基丙酰氯。攪拌反應(yīng)16小時,過濾,水洗并干燥,得N-羥基-3-溴-2,2-二甲基丙酰胺。熔點153~155℃。收率60%,IR(cm-1):3280,2917,1623,1522,1474,660。C5H10BrNO(計算值:C,30.61;H,5.10;N,7.14。實測值:C,30.62;H,5.29;N,6.96。

    ④4,4-二甲基-3-異噁唑酮(6)的合成:將N-羥基-3-溴-2,2-二甲基丙酰胺溶解在甲中,滴加氫氧化鈉的甲醇溶液。攪拌過夜,加水稀釋后,用二氨甲烷萃取。蒸去二氯甲烷,得到4,4-二甲基-3-異噁唑酮,收率75%,熔點64~67℃。IR(cm-1):3057,1462,1392。NHMR:9.50(-NH-(,4.0(-CH2-),1.16(-CH3)。C5H9NO2(計算值:C,52.16;H,7.88;N,12.16。實測值:C,51.68;H,7.97;N,11.70)。

    ⑤2-(2-氯苯甲基)-4,4-二甲基-3-異唑酮(7)的合成:將等摩爾的4,4-二甲基-3-異噁唑酮和鄰氯氯芐投入到圓底燒瓶中,雖入N,N-二甲基甲酰胺及適量K2CO3室溫下攪拌反應(yīng)18小時。減壓除去二甲基甲酰胺。用二氯甲烷萃取。蒸去二氯甲烷。得到2-(2-氯-苯甲基)-4,4-二甲基-3-異噁唑酮。產(chǎn)品為油物,收率40%。IR(cm-1):3070,2924,1707,1467,754。C12H14ClNO2(計算值C,60.13;H,5.89;N,5.84;實測值,C,59.78,H,5.99,N,5.11)。

分析方法:
    產(chǎn)品分析和殘留物測定均用HPLC。
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