| CAS Number:97322-87-7 基本信息 | |
| 中文名:85818 | 曲格列酮; (+/-)-5-[4-[(6-羥基-2,5,7,8-四甲基苯并二氫吡喃-2-基)甲氧基]芐基]-2,4-噻唑烷二酮 |
| 英文名:65995 | Troglitazone |
| 別名: | (+/-)-5-[4-[(6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methoxy]benzyl]-2,4-thiazolidinedione |
| 分子結(jié)構(gòu): |
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| 分子式: | C24H27NO5S |
| 分子量: | 441.54 |
97322-87-7 | |
| InChI: | 1S/C24H27NO5S/c1-13-14(2)21-18(15(3)20(13)26)9-10-24(4,30-21)12-29-17-7-5-16(6-8-17)11-19-22(27)25-23(28)31-19/h5-8,19,26H,9-12H2,1-4H3,(H,25,27,28) |
| 安全信息 | |
| 安全說(shuō)明: | S22：不要吸入粉塵。 S24/25：防止皮膚和眼睛接觸。 |
| 其他信息 | |
| 產(chǎn)品應(yīng)用: | 曲格列酮(97322-87-7)的用途： 噻唑烷酮類(lèi)口服抗高血糖藥。 用于因產(chǎn)生耐受而單獨(dú)使用胰島素難控制的Ⅱ型糖尿病。 |
| 生產(chǎn)方法及其他: | 曲格列酮(97322-87-7)的生產(chǎn)方法： 將940g 6-羥基-2-羥甲基-2，5，7，8-四甲基色滿溶于3.5L DMF中，在冰浴冷卻和攪拌下，分批加入96g 95%的NaH，攪拌1h后，加入460ml苯甲酰氯在2.0L甲苯中的溶液。移去冰浴，攪拌過(guò)夜。加入5kg冰，用1.5L乙酸乙酯萃取3次。萃取液干燥后濃縮，剩余物溶于200ml乙酸乙酯，加入4L異己烷，在室溫下攪拌。過(guò)濾收集析出的沉淀，用異己烷洗，在40℃真空干燥，得1167g 6-苯甲酰氧基-2-羥甲基-2，5，7，8-四甲基色滿，mp73～74℃，收率90%。 將326.4g 6-苯甲酰氧基-2-羥甲基-2，5，7，8-四甲基色滿溶于1.6L無(wú)水吡啶，在冰浴冷卻和攪拌下，滴加164.1ml三氟甲磺酸酐。滴畢，在此溫度下攪拌1h。加入1.5kg冰，用稀鹽酸調(diào)至Ph值3，然后用1.5L乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后濃縮，剩余物加入2L異己烷。過(guò)濾收集析出的沉淀，得320.1g 6-苯甲酰氧基-2-(三氟甲磺酰氧基甲基)-2，5，7，8-四甲基色滿，mp89～90℃，收率70%。 91.7g 6-苯甲酰氧基-2-(三氟甲磺酰氧基甲基)-2，5，7，8-四甲基色滿和24.4g 4-羥基苯甲醛溶于200ml DMF，加入54g碳酸鉀，在室溫?cái)嚢柽^(guò)夜。加入1kg冰，用2mol/L鹽酸酸化，乙酸乙酯萃取。萃取液干燥后濃縮，得83.5g油狀的化合物(Ⅰ)，收率97%。 121g化合物(Ⅰ)、39.5g 2，4-噻唑烷二酮和86.1g無(wú)水乙酸鈉，在150℃加熱2h。冷卻后加入500rnl水，用1L乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后濃縮，剩余物溶于200ml甲醇，一起加熱，冷卻析出沉淀，過(guò)濾收集，在50℃干燥。得136g化合物(Ⅱ)，mp145～147℃，收率91%。 119g化合物(Ⅱ)溶于1L THF和1L甲醇的混合液中，在室溫加入53.5g鎂屑，可加入小量碘以激發(fā)反應(yīng)。在35℃反應(yīng)2h后，再回流1h。濃縮，剩余物溶于500ml水，酸化，用300ml乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后濃縮，剩余物懸浮于500ml水中，攪拌2h。過(guò)濾收集沉淀，將其溶于1：1的異己烷和乙酸乙酯混合液中，并以此作為展開(kāi)劑在硅膠柱上進(jìn)行層析。得到的結(jié)晶在50℃干燥，得99.6g化合物(Ⅲ)，mp97～100℃，收率83%。 53g化合物(Ⅲ)和265g吡啶鹽酸鹽，一起在150℃加熱60min至全溶。冷卻后加入100ml水，用50ml 2mol/L用100ml乙酸乙酯萃取3次，干燥，濃縮。用丙酮和異己烷結(jié)晶，得38.4g曲格列酮，mp183～186℃，收率87%。 |
| 相關(guān)化學(xué)品信息 | |
| 2,4-二硝基氯苯 2,4-二硝基苯胺 5-磺基水楊酸 鄰硝基對(duì)甲砜基氯苯 4-氯-3-硝基苯磺酰氯 3-硝基-4-氯苯磺酰胺 硫氯酚 雙氯酚 2,2',4,4'-四羥基二苯硫醚 alpha-甲基葡萄糖甙 紅色基ITR 2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺 二鄰甲苯胍 菊酸乙酯 5-氯-2,4-二甲氧基苯胺 5-硝基水楊醛 2-甲氧基-4-硝基苯胺 丁香酚 尿囊素 異丁酸乙酯 甲基丙烯酸乙酯 乳酸乙酯 衣康酸 L-蘋(píng)果酸 N-乙酰-L-丙氨酸 異丁酸酐 一硫化四甲基秋蘭姆 二硫化四乙基秋蘭姆 異丁酸異丁酯 甲基丙烯酸異丁酯 | |
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